Neben den Auftritten mit Bardill arbeitet Pippo Pollina an einem CD-Projekt mit Konstantin Wecker, das mithilfe des großen italienischen Arrangeurs und Musikers Beppe Quirici (bereits Produzent von Ivano Fossati und Giorgio Gaber) produziert werden sollte. Dieses Vorhaben geht jedoch aufgrund der regen Konzerttätigkeit der beiden Künstler und im besonderen wegen der schweren Krankheit, die den Produzenten Beppe Quirici überrascht, an welcher er wenig später verstarb, nur schleppend voran. Pippo Pollina und Konstantin Wecker treten im Sommer 2008 für einige große Konzerte unter dem Titel Canzoni per la libertà – Über die Grenzen gemeinsam auf. Die Arbeit an der CD wird allerdings auf einen späteren, günstigeren Zeitpunkt verschoben. Pollina verliert jedoch keine Zeit und verwirklicht eine weitere CD-Produktion gemeinsam mit seinem Freund Linard Bardill. So entsteht Caffè Caflisch (2008), ein Album, das von Verliebten und Emigranten handelt. Das Album erscheint in Italien und in den deutschsprachigen Ländern, wo es überall großen und verdienten Anklang findet. Das Thema der Emigration aus einem neuen Blickwinkel des historischen Beispiels der Schweizer Zuckerbäcker, die Ende des 19. Jahrhundert in Sizilien gelandet sind. Die Tour startet im Januar 2009 in Palermo, von wo aus es in zahlreiche italienische Städte geht, bevor man in Zentraleuropa auftritt. Der letzte Abend wird mit Symbolcharakter genau in Trin sein, jenem kleinen Dorf in Graubünden in der Schweiz, aus dem die Caflisch abstammen. Caffè Caflisch gewinnt, nachdem es lange die erste Stelle der Hitparade innehatte, den Liederbestenpreis 2009, den Preis der deutschen Musikkritik. Pippo Pollina und Linard Bardill feiern ihre lange gemeinsame menschliche und musikalische Kameradschaft mit diesem Album, welches einen Kreis von Liedern und Konzerten schließt, in dem sie zwei ganze Jahre ohne Unterbrechung, 2008 und 2009, auf Tour unterwegs waren. Ein anderes wichtiges Projekt zeichnet sich im Spätsommer 2009 am Horizont ab, als nämlich - Dank der Arrangements von Massimiliano Matesic, Direktor des Orchesters des Konservatoriums Zürich - Pippo Pollina die Quintessenz seines Repertoires in einem Programm mit einem großen Sinfonieorchester präsentiert. Das Projekt unter dem Titel Fra Due Isole wird im Rahmen eines wahrlich triumphalen Debüt im bis auf den letzten Platz ausverkauften Volkshaus Zürich aufgeführt, wo das Publikum aus allen Richtungen angereist kommt. Pollina geht mit diesem Programm auf Tournee, 14 Konzerte in der Schweiz und in Italien bis nach Sizilien werden mit all den Elementen des Sinfonieorchesters des Konservatoriums Zürich stattfinden. Eine Live-CD aus dem Volkshaus Zürich wird 2009 veröffentlicht und hält die Atmosphäre und die Klangfülle dieses Projektes fest. Im darauf folgenden Jahr wird FRA DUE ISOLE in einer kleineren Formation, dem Streichquartett PICCOLA ORCHESTRA ALTAMAREA, in etwa 100 Konzerten mit Schauplätzen Paris, Rom, Berlin, Wien und Zürich aufgeführt.